Proviene del seno de una familia de músicos e intérpretes, la cual desempeñó un papel importante en la vida de Diego. A los 7 años dio comienzo a su trayectoria musical aprendiendo a tocar el piano, y sintiendo mucho interés por la guitarra y la batería. Monta su propio grupo con 15 años, con el que ya desempeñaría el papel de cantante-guitarrista.
Es a los 17 años cuando recibe la llamada de una orquesta local: Zeltia, la cual le ofrecerá su primer contrato en el mundo de la música todo esto teniendo en cuenta en todo momento la importancia de seguir preparando sus estudios.
Entra en el conservatorio privado de Santiago y termina de completar sus estudios musicales estudiando Jazz y Armonía moderna en Santiago.
Más adelante se incorpora a la orquesta Filadelfia, luego a la orquesta New York, Fania y finalmente a la orquesta Olympus.
Durante estos años ha participado en programas de televisión como: Land Rober, Bamboleo, Quen anda ahí, La liga de los cantantes extraordinarios, Sabadeando, Que nos pillen rebolando, Tupper Club y Luar entre otros…